Krzysztof Michalski urodził się 19 maja 1978 roku w małej miejscowości jaką jest Gostyń.
W polskiej Ekstraklasie rozegrał 148 spotkań. Reprezentował barwy takich klubów jak: Lech Poznań, Polonia Warszawa, Pogoń Szczecin, Zawisza Bydgoszcz, Obra Kościan czy Stilon Gorzów Wielkopolski.
W Gostyniu mieszkał wraz z rodzicami do 1997 roku. Uczęszczał tu do szkoły i dorastał wśród rówieśników. W wieku 7 lat zrodziła się u małego chłopca pasja do piłki nożnej. Rodzice zaprowadzili go na pierwszy trening. Rozpoczęła się przygoda nazywana przez fachowców footballem. Pierwszy etap selekcji i nauki gry w piłkę zaliczył w grupach juniorskich lokalnego zespołu Kani Gostyń.
Później przeszedł do sąsiada zza miedzy, byłego klubu satelickiego Dyskobolii Obry Kościan (obecnie Obra 1912 Kościan). Grając w tym klubie spędził kilka sezonów na trzecioligowych boiskach. Jego forma i umiejętności boiskowe wyróżniały go spośród klubowych kolegów. W tym klubie grał do jesieni 2000 roku.
Rok 2001 rozpoczął już jako zawodnik drugoligowy, został kupiony przez Lecha Poznań. Wraz z zespołem awansował on do Ekstraklasy, gdzie swój debiut zaliczył w sezonie 2002/2003. Dokładnie 2 sierpnia 2002 roku, w meczu przeciwko KSZO Ostrowiec. W tym samym sezonie strzelił dwie bramki na boiskach pierwszej ligi: Widzewowi Łódź i Szczakowiance Jaworzno.
Po rundzie jesiennej i zmianach w drużynie z Poznania, stracił miejsce w podstawowej jedenastce i grywał już tylko w rezerwach poznańskiego Lecha.
W sezonie 2003/2004 został zaangażowany do budowania nowej Pogoni Szczecin przez działacza Antoniego Ptaka. Z nowym klubem awansował w 2004 roku do Ekstraklasy. Grając w tym klubie rozegrał rekordowe 83 spotkania, w których zdobył 9 bramek. Jest to bardzo dobry wynik, szczególnie, że grywał na pozycji bocznego obrońcy. Pobyt w szczecińskiej drużynie nie trwał tak długo, jakby mogło się wydawać. Podczas przerwy zimowej 2005/2006 rozstał się z klubem ze Szczecina, po tym, jak właściciel klubu postanowił stworzyć drużynę w większości składającą się z Brazylijczyków, pozbywając się jednocześnie polskich zawodników.
W grudniu 2005 Michalski przeszedł do drugoligowego Zawiszy Bydgoszcz, z którym rozpoczął walkę o awans do Orange Ekstraklasy. Podczas rocznego pobytu w tym klubie rozegrał 25 meczy, w których zdobył 5 bramek.
Wskutek wycofania drużyny z rozgrywek drugoligowych, zdecydował się odejść do Polonii Warszawa. W klubie ze stolicy rozegrał 33 spotkania. Jak na klasowego obrońcę przystało strzelił w nich 5 bramek.
Po nie udanym sezonie 2008 przeniósł się na zachód, do Gorzowa Wielkopolskiego, gdzie występował w Stilonie. Występował pod okiem Grzegorza Kowalskiego, następnie Czesława Jakołcewicza, ale już pod okiem Mieczysława Broniszewskiego pożegnał się z klubem.
Przeniósł się do Korony Piaski, gdzie było grającym trenerem w IV lidze wielkopolskiej południe.
Od sezonu 2013/14 trener UKS Kanii Polcopper Gostyń. Jako trener debiutant wywalczył wraz z zespołem z Gostynia awans do IV ligi.